УДОСКОНАЛЕННЯ ЛАБОРАТОРНОГО МЕТОДУ ОКИСНЕННЯ БЕНЗИЛОВИХ СПИРТІВ ДО ВІДПОВІДНИХ АЛЬДЕГІДІВ
IMPROVEMENT OF THE LABORATORY METHOD of BENZYL ALCOHOLS OXIDATION TO THE RELEVANT ALDEHYDES
Сторінки: 91-93. Номер: №2, 2019 (271)
Автори:
К. І. ПЕТКО
Інститут органічної хімії НАН України, м. Київ
А. П. СТРОКАНЬ, Г. І. ХАРИТОНЕНКО
Київський національний університет технологій та дизайну
К. І. PETKO
Institute of Organic Chemistry NAS of Ukraine, Kyiv
А. P. STROKAN, A. I. KHARYTONENKO
Kyiv National University of Technologies and Design
DOI: https://www.doi.org/10.31891/2307-5732-2019-271-2-91-93
Рецензія/Peer review : 04.03.2019 р.
Надрукована/Printed : 10.04.2019 р.
Анотація мовою оригіналу
Досліджено реакцію окиснення п-метилбензилового та п-метоксибензилового спиртів до відповідних альдегідів дією розведеної азотної кислоти. Показано, що зниження концентрації кислоти або заміна азотної кислоти на азотисту дає можливість отримувати відповідні п-метил- та п-метоксибензальдегіди з більш високим виходом, порівняно з відомою методикою [1].
Ключові слова: п-метилбензальдегід, п-метоксибензальдегід, окиснення, бензиловий спирт, п-метилбензиловий спирт, п-метоксибензиловий спирт.
Розширена анотація англійською мовою
The reaction of oxidation of p-methylbenzyl, and p-methoxybenzyl alcohols to the corresponding aldehydes with the action of dilute nitric acid was investigated. It has been shown that a decrease in the concentration of nitric acid or the replacement of nitric to nitrous acid technique was devised for obtaining of corresponding p-methyl and p-methoxybenzaldehydes with a higher yield, as compared with the known method [1]. Aromatic aldehydes are widely used in organic synthesis, in particular in the synthesis of pharmaceuticals, perfumes, herbicides, pesticides, and many other chemical compounds with practical applications. Getting and studying the chemical properties of aromatic aldehydes in the laboratory workshop of students-pharmacists is a useful component of practical familiarization with the chemical processes of synthesis of drug compounds. There are quite a few techniques for obtaining aromatic aldehydes in laboratory conditions. The simplest from a formal point of view are the methods of oxidation of the corresponding benzyl alcohols. But the use in practice of such a method, as a rule, leads to low yields of the target products or their complete absence in the reaction medium. The authors of the article optimized the method of oxidation of benzyl alcohols to the corresponding benzaldehydes for cases in which the compounds have electron-donating substituents in the benzene core. The laboratory method for the production of p-methylbenzaldehyde and anisive aldehyde by oxidation of the corresponding benzyl alcohols was proposed.
Key words: p-methylbenzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde, oxidation, benzyl alcohol, p-methylbenzyl alcohol, p-methoxybenzyl alcohol.
References
- R. Joshi, K. L. Kataria, S. B. Sawant, J. B. Joshi // Ind. Eng. Chem. Res., vol. 44, № 2 (2005), р. 325–333.
- L. Barlett, M. E. Blake, J. M. Lones // Journ. of Amer. Chem. Soc., vol. 127, № 17 (2003), р. 6485–6488.
- Khanmohamed, R. Mokhtar, R. Zendehel // Journ. of Chinese Chem. Soc., vol. 75, № 1 (2010), р. 205–212.
- A. Sousa, J. R. Bernardo, A. C. Fernandes // Tetr. Lett., vol. 53, № 14 (2012), p. 6205–6208.
- F. Demg, Y. Chaol, S. Peng // Org. Lett., vol. 22, № 11, p. 4888–4891.
